Porta a bollore abbondante acqua in una pentola capiente. Versa delicatamente le castagne con tutta la buccia e lasciale lessare per circa 40 minuti. Devono diventare tenere al punto che un coltello le trapassi senza resistenza.

Scola le castagne con una schiumarola e trasferiscile subito in una ciotola piena di acqua fredda (o acqua e ghiaccio). Questo shock termico ferma la cottura e facilita la pelatura. Quando sono maneggiabili, con un coltellino affilato, elimina con pazienza tutta la buccia esterna e la pellicina interna, fino ad ottenere castagne lisce e pulite.

Stendi una fetta di bacon sul tagliere. Posiziona una castagna sull'estremità più corta, rivolta verso di te. Con delicatezza ma fermezza, arrotola la castagna all'interno della fetta, sovrapponendo leggermente l'ultimo giro. Premi leggermente per far aderire. Ripeti l'operazione per tutte le castagne.

Preriscalda il forno a 180°C in modalità statica. Fodera una leccarda con carta forno e disponi i bocconcini ben distanziati. Inforna nella parte centrale del forno per circa 15 minuti, o finché il bacon non sarà ben dorato, croccante e ha rilasciato il suo grasso profumato.

Sforna i bocconcini e lasciali riposare su un vassoio foderato con carta assorbente per un minuto, per eliminare l'eccesso di grasso. Servili subito, ancora caldi e fumanti, magari su un letto di rucola per un contrasto fresco.