Monda e affetta finemente la cipolla. Pulisci la zucca, elimina i semi e la buccia, e ricava circa 430 grammi di polpa. Tagliala a dadini non troppo piccoli, così terranno meglio la cottura.

In una padella capiente, scalda un giro d'olio. Aggiungi la cipolla e lasciala stufare a fuoco dolce finché non diventa morbida e trasparente, senza prendere colore. Unisci i dadini di zucca, mescola bene per insaporirli, sala leggermente e versa il mezzo bicchiere d'acqua. Copri con il coperchio e cuoci per una decina di minuti a fuoco medio, mescolando ogni tanto. La zucca è pronta quando si sfalda facilmente con una forchetta.

Togli dal fuoco e trasferisci circa due terzi della zucca cotta in un boccale. Frulla con il mixer a immersione fino a ottenere una crema liscia e vellutata. Rimetti la crema nella padella con il resto della zucca a pezzetti e tieni da parte al caldo.

Nel frattempo, porta a bollore abbondante acqua salata in una pentola e cuoci le penne rigate al dente. Taglia il guanciale a listarelle spesse un dito. Scalda una padellina antiaderente (senza aggiungere olio) e fai rosolare il guanciale a fuoco medio-basso, rigirandolo spesso, finché non diventa bello croccante e ha rilasciato il suo grasso. Toglilo dalla padella e mettilo su carta assorbente.

Scola la pasta, conservando un mestolo d'acqua di cottura. Versa le penne nella padella con la crema di zucca. Aggiungi un po' d'acqua di cottura per stemperare la crema se fosse troppo densa. Rimetti sul fuoco medio, unisci il guanciale croccante (tenendone da parte un po' per la decorazione) e il Parmigiano grattugiato. Manteca energicamente per un minuto, fino a quando il formaggio si è sciolto e la salsa avvolge perfettamente ogni penna. Impiatta e decora con il guanciale rimasto e una bella spolverata di prezzemolo fresco tritato. Servi subito, che è una delizia!